Durch das Torhaus empfängt das Stadtmuseum seine Besucher. Zwei Fachwerkhäuser flankieren den gepflegten Innenhof. Und vis-à-vis des alten Torhauses erhebt sich einer der schönsten schleswig-holsteinischen Adelshöfe des 17./18. Jahrhunderts: der Günderothsche Hof. In ihm logierten einst Gäste der Gottorfer Herzöge. Später wurde das Anwesen von Adelsfamilien bewohnt. Seit 1932 befindet sich
hier das Stadtmuseum, dessen Anfänge in das Jahr 1879 zurückreichen. Es gehört zu den ältesten Museen in Schleswig-Holstein. Im Städtischen Museum wird die Entwicklung einer der ältesten Städte Nordeuropas dokumentiert. Angefangen von archäologischen Funden bis hin zu den Werken Schleswiger Künstler der Moderne.
Seit Mai 2002 befindet sich in einem Gebäude aus dem 18. Jahrhundert das "Teddy Bär Haus". Hier tummeln sich frühe, seltene Stücke renommierter Hersteller, begehrte Einzelobjekte oder vielgeliebte Schmusetiere. Die Sammlung historischer Teddybären im Stadtmuseum Schleswig umfaßt eine Vielzahl von Objekten, die von der Sammlerin in den zurückliegenden zwei Jahrzehnten zusammengetragen wurde. Nicht nur Vertreter der bekannten Hersteller wie Steiff, Hermann und Schuco sind zu entdecken, sondern auch namenlose Bären unbekannter Herkunft, deren Spuren inniger Kinderliebe sie zu charmanten und reizvollen Vertretern ihrer Art machen. Ergänzend gehört ein ganzer Zoo anderer Stofftiere, vom Fisch bis zum Pferd, von der Ente bis zum Elefanten ebenfalls zur Sammlung.
